Сначала молодого выпускника Школы-студии МХАТ не взяли в труппу. Поговаривают, что Борисову предпочли сына одного из театральных педагогов. По распределению начинающий актер попал в Киев, где обрел любовь и славу.
В Киеве Олег влюбился в студентку журфака Аллу Латынскую. Позже они поженятся и проживут вместе 40 лет. На киностудии Довженко он сыграл Свирида Голохвастова — роль, после которой, к удивлению советского киноначальства, и сам Борисов, и вся съемочная группа проснулись знаменитыми. Вместо ограниченного проката на Украине фильм решили показать по всему СССР. И за его пределами тоже.
В 1963 году Олег Борисов поехал на кинофестиваль в Польшу, чтобы представить картину «За двумя зайцами». В театре ничего об этом не знали и просто уволили артиста за такую наглость. Позже выяснилось, что это чиновники из Министерства культуры не уведомили театр о планируемой поездке. Борисова вызвали в Минкульт, где он потребовал год отпуска в качестве возмещения морального ущерба. Сам актер понимал, что это уже слишком нагло, но отпуск ему согласовали.
