Роль Сойера в сериале «Остаться в живых» была одной из самых заманчивых на пробах. Через кастинг проходили Доминик Монахэн, Мэттью Фокс и Хорхе Гарсиа, которые в итоге сыграли других героев в проекте. Джош Холлоуэй появился перед создателями сериала в финале проб и для дополнительной экспрессии даже сломал стул во время монолога. В итоге персонажа отдали ему. Это был серьезный кинодебют для Джоша: до этого он построил успешную карьеру модели, но в фильмах ему доставались лишь незначительные герои. 
Длинноволосый соблазнитель Сойер сделал Холлоуэя настоящим секс-символом. Поклонницы подозревали, что у него нет отбоя от девушек в реальной жизни. Но актер оказался однолюбом. По окончании работы над «Остаться в живых» на Гавайях он сделал предложение своей девушке Йессике Кумале, которая была родом из Индонезии и имела китайские корни. В 2004 году они поженились. Сейчас 53-летний Холлоуэй продолжает работать в кино, но больше времени проводит с детьми — 13-летней Явой и 8-летним Хантером.
