Известность к Кириллу Пирогову пришла благодаря первым ролям. Сразу после выпуска из ВТУ им. Б. В. Щукина он оказался на съемочной площадке ленты «Орел и решка» режиссера Георгия Данелии. Но настоящая популярность обрушилась на него после съемок в 2000 году у Алексея Балабанова в фильме «Брат 2». Там он и познакомился с Сергеем Бодровым, у которого спустя год сыграл бандита в ленте «Сестры».
Сейчас на счету 49-летнего Пирогова уже около 50 лент. Также он очень востребованный актер в Мастерской Петра Фоменко, где он не только играет на сцене, но и помогает ставить дипломные спектакли.
Кирилл очень скромный человек, который не стремится посещать светские мероприятия и кинопремьеры. Он тщательно оберегает от освещения и свою личную жизнь. Известно лишь, что у Пирогова нет детей, и он никогда не был женат. Главными для него остаются театр и музыка. Еще несколько лет назад он проявил себя в качестве талантливого композитора, сочинив аудиосопровождение для лент «Откровения» и «Питер FM».