Дебютом в кино для Олега Янковского стали съемки в военном телефильме 1967 года «Щит и меч». А уже через несколько месяцев его пригласили на пробы в картину «Служили два товарища». Кастинг он проходил вместе с братом. В отличие от Олега, Ростислав Янковский уже блистал к тому времени в театре Минска. Поэтому ни у кого не возникло сомнений, что главная роль Некрасова должна отойти ему. А младшему брату предложили сыграть поручика Брусенцова.
Узнав о персонаже брата, Олег буквально загорелся желанием получить роль фотографа Андрея Некрасова. На пробах он делал все, чтобы быть похожим именно на него, а не на белогвардейца. Режиссер оценил старания младшего Янковского, доверив ему главного героя. А брат Олега, оставшийся без работы, сыграл в итоге полковника Васильчикова.
Правда, отнятая у Ростислава роль счастья актеру не принесла. Он столкнулся с позорным инцидентом, который не укрылся ни от кого на площадке. Олег должен был исполнять песню «Хороший товарищ» вместе с Роланом Быковым, но оказалось, что у Янковского абсолютно нет слуха. Его коллеге пришлось справляться с задачей в одиночку.