Заметный успех к Джейкобу Андерсону пришел после сериала «Игра престолов». В монументальном проекте он сыграл полководца Безупречных — Серого Червя. Хоть и второстепенный, но запоминающийся персонаж сразу доказал свою верность и преданность Дейнерис Таргариен, а еще влюбился в ее помощницу Миссандею. Та ответила ему взаимностью.
Но в реальной жизни сердце Джейкоба принадлежало совсем другой женщине. В 2011 году Андерсон познакомился с актрисой Эшлин Лофтус, исполнительницей роли Сони Ростовой в серале «Война и мир». Они неоднократно пересекались на совместных съемках, и вскоре дружеское общение переросло в роман.
В 2013 году пара начала жить вместе, а спустя 5 лет они поженились. В соцсетях Джейкоб нечасто делится совместными снимками, однако в 2020 году он признался, что стал отцом — у них с Эшлин родилась дочка. Сложный период карантина пара провела в изоляции вместе с малышкой. Лицо девочки Андерсон пока не показал подписчикам.
