Кинокарьера Дмитрия Орлова началась в фильме «Брат 2» в 2000 году. Режиссер Алексей Балабанов доверил актеру без опыта роль бандита, предложив ему самостоятельно придумать образ героя — от мимики до походки. На съемках Орлов познакомился с Сергеем Бодровым-младшим, у которого снялся в фильме «Сестры» через год. А в 2003 году актер исполнил одну из заметных ролей в картине по сценарию Ренаты Литвиновой «Небо. Самолет. Девушка». И хотя значительная часть эпизодов с участием Орлова на монтаже была вырезана, именно он отправился через год представлять картину в Варшаве.
Там он познакомился с Ириной Пеговой, которая приехала с промокампанией для ленты «Прогулка». Актеры моментально влюбились друг в друга и, оказавшись в Москве, начали жить вместе. В 2006 году они поженились и стали родителями дочки Тани. А дальше их брак стал рушиться. Новая беременность актрисы закончилась потерей. Орлов вместо того, чтобы поддержать жену, повел себя неприглядно. Он не стеснялся высказывать претензии и даже обиделся на нее. Позже в ток-шоу «Судьба человека» он очень сетовал о своем поведении.
Дмитрий признавался, что совершил немало подлых поступков по отношению к Ирине. Он ее мучил, унизительно отзывался о супруге в интервью, был зависим от спиртного. В 2011 году Пегова настояла на разводе.
