Американский молодежный триллер «Жестокие игры», вышедший на экраны в 1999 году, имел большой успех. Зрители моментально поверили в любовную драму, которую разыгрывали на экране герои Райана Филиппа и Риз Уизерспун. Неудивительно, что столь мощная химия повлияла и на реальную жизнь — вскоре звезды поженились. А обаятельный и опасный Себастьян в исполнении актера стал кумиром молодежи и обзавелся армией влюбленных фанаток.
За эти 23 года Райан практически не изменился. Возраст добавил ему немного морщин, но 47-летний актер по-прежнему держит себя в отличной форме. А светлые кудри и широко распахнутые голубые глаза Филиппа сильно напоминают Себастьяна из «Жестоких игр». В последние годы он практически не снимается, лишь изредка появляясь в эпизодических ролях. Вместо этого актер сосредоточен на работе собственной кинопродюсерской фирмы.
У него двое детей — 23-летняя Ава и 19-летний Дикон — от брака с Уизерспун. А от романа Райана с моделью Алексис Кнапп в 2011 году на свет появилась девочка Кэй. Со всеми наследниками актер поддерживает теплые отношения.