Джек изо всех сил пытается сделать всё, чтобы женитьба младшей сестры прошла без лишних сложностей. Однако, когда в дело вмешиваются незваный гость, обозлённая бывшая и успокоительное, все планы моментально идут прахом.
Кинокартина представляет собой альманах историй, все сюжетные линии которого сводятся в одной точке, а именно на свадьбе баллотирующегося в мэры Бостона Роберта Бартона и его невесты Лиз. Торжественное мероприятие организовывать доверили Джесси, которой приходится найти общий язык с другим профессионалом своего дела Лоуренсом. Тому между тем организуют свидание вслепую со слабовидящей Сарой. А водитель экскурсионного автобуса Риччи влюбляется в девушку с татуировкой хрустальной туфельки и…
