В 5-м сезоне сериала «Два с половиной человека» Алан вновь пытается наладить личную жизнь, но, как всегда, терпит крах. В это время Джейк собирается поступать в другую школу. Отец и дядя стращают подростка, в красках рассказывая, с какими ужасами сталкиваются новички. Алан убеждает Чарли построить серьезные отношения. Но во время свидания с понравившейся ему девушкой случается казус: у мужчины обнаруживается сыпь. Кроме того, он постоянно возвращается мыслями к своей симпатичной соседке Роуз. Материальные сложности вынуждают Алана отправиться в медицинскую лабораторию и согласиться на участие в опытах.