В 1 сезоне сериала «Бедный олигарх» действие разворачивается в современной России, в одном из известных коттеджных поселков для богатых людей под Москвой. В центре сюжета оказывается некогда успешный бизнесмен и «решала» из 90-х годов, который уже много лет ведет безбедное существование, ни в чем не нуждаясь и пожиная плоды достижений минувших лет. Однако ситуация в мире и в стране резко меняется неожиданно для главного героя. Чтобы остаться на плаву, ему придется заново научиться зарабатывать деньги и отстаивать свои права. Столкновение олигарха с суровой российской реальностью порождает множество смешных и нелепых ситуаций.