В 1 сезоне сериала «Когда я тебя любил» парень по имени Чой Вон и симпатичная девушка О Ха-на дружат уже более двух десятков лет. Между ними постоянно пробегает искра, но не в романтическом смысле. Эта парочка любит подшучивать друг над другом, заключать споры и пари, без которых им скучно жить. Однако годы идут, и никому из них не удается построить успешные романтические отношения. Тогда они решают подстегнуть друг друга, устроив своеобразное состязание. Тот из друзей, кто окажется у алтаря до 35 лет, получит значительный приз. О Ха-на и Чой Вон мешают друг другу заключить брак, не понимая, что их волнуют не деньги, а ревность.