В 1-м сезоне сериала «Любимые женщины Казановы» в центре событий оказывается Иван – мужчина хоть куда. Он молод, успешен и мечтателен, но его грандиозные планы постоянно разрушает его большое и веселое семейство. Дело в том, что Ваня – единственный мужчина в семье. Немудрено, что мама, бабушка и две сестренки буквально не дают ему прохода и постоянно норовят вмешаться в его личную жизнь. Девушки, которых парень приводит в дом, вечно кажутся им недостойными. Поэтому Ваня заключает пари с самой взбалмошной девицей на свете, чтобы познакомить ее с семьей под видом «невесты» и перепугать своих любимых женщин.