В 1-м сезоне шоу «Самое доброе путешествие» зрители познакомятся с заядлым путешественником Леоном Логотетисом. Автор и ведущий программы ездит по миру на стареньком мотоцикле совершенно без денег, полагаясь на доброту и щедрость незнакомых людей. Оказавшись в новой местности, Леон просит помощи у коренных жителей, которые могут предложить ему пищу, место для ночлега или поддержку. Раз за разом герою удается преодолевать сложные ситуации только благодаря сочувствующим людям. Они с радостью откликаются на его просьбы, даже не предполагая, что Леон готов вознаградить их доброту.