В 5 сезоне сериала «Подпольная империя» события по-прежнему разворачиваются в начале двадцатого века. Главный герой — владелец подпольного алкогольного бизнеса Наки Томпсон, который пытается выжить в условиях усиленной конкуренции, кровавых разборок и серьезного экономического кризиса. В новых эпизодах появляется параллельная сюжетная линия, в ходе которой авторы сериала пытаются рассказать, как Томпсон пришел к своему делу жизни. В реальном времени Наки возвращается с Кубы в надежде получить помощь и поддержку со стороны старых союзников. Лучиано решает осуществить свой план мести, а Алден договаривается с федералами в отношении Капоне.