В 1 сезоне сериала «Дэш и Лили» главные герои — циничный интеллектуал Дэш и оптимистичная мечтательница Лили — самым непредсказуемым образом начинают переписываться друг с другом. Общение происходит с помощью розовой записной книжки, которую они оставляют в самых разных уголках Нью-Йорка. Герои делятся своими самыми сокровенными желаниями, рассказывают о любимых местах, ищут поддержку и понимание, после чего естественным образом сближаются. Однако ни у кого из них нет смелости на то, чтобы пригласить другого на свидание.