В 1 сезоне сериала «Мужчины в деле» сюжет вращается вокруг Майло – мужчины, который пытается прийти в себя после того, как его девушка Лиза решила с ним расстаться. С помощью своих лучших друзей и коллег – Тайлера, Нила и Гиббса – герой пытается снова обрести уверенность в себе и начать ходить на свидания. Среди этой легендарной четверки только у Нила есть девушка по имени Эми. Несмотря на то, что у самих приятелей Майло не все гладко в личной жизни, они с готовностью приходят на помощь своему другу.