Во 2 сезоне «Ольги» главная героиня снова пытается выбраться в отпуск, но у родственников, как обычно, свои планы. Отдых в заветной Турции отменяется, а на смену ему приходят ежедневная рутина и новые проблемы. Ситуацию обостряет поздняя беременность Ани, проблемы Андрея с законом, а также новая неожиданная зависимость Юрия. У Гриши тоже свое видение их общей с Ольгой семейной жизни: он планирует жениться на ней и завести детей. Правда, сама Ольга об этом ничего не знает.