В 5 сезоне «Бесстыжих» Фиона пытается найти баланс между работой и личной жизнью: она флиртует с начальником и проявляет интерес к музыканту местной группы. Лип, вернувшись из колледжа, должен решить, кому он предан — Саут-Сайд или «пижонам» с севера Чикаго. Здоровье Йена беспокоит Галлагеров и Микки, однако сам он отрицает, что болен. Карл начинает торговать наркотиками, Дебби пытается свыкнуться с изменениями ее тела, а Сэмми из кожи вон лезет, чтобы доказать Фрэнку свою любовь.