Во 2 сезоне «Выскочки» Энни продолжает получать комментарии интернет-тролля и находит новые методы борьбы с ним. Уйдя с прошлой работы из-за проблем с боссом, Энни начинает заниматься фрилансом в журналистике. С одной стороны, это прекрасно, ведь теперь она сама себе начальник, но на деле все складывается не так удачно, как ей хотелось бы, и она начинает скучать по старым друзьям и прежнему месту работы.