Действие спектакля разворачивается в довоенном Ленинграде, где жизнь обычного мальчишки кажется полна случайных обстоятельств. На первый взгляд его жизнь складывается неудачно, но в итоге все приводит к судьбоносным встречам, поворотным моментам и первым взрослым решениям.
«Счастливый неудачник» — это ретроспективная история о счастливом детстве, наполненном магией первой любви и искренней дружбы. Бесшабашность юности, танцы и песни создают атмосферу настоящего праздника.
Однако неожиданный финал, как вспышка молнии, переворачивает всю историю, показывая ее в новом свете и напоминает о боли, которую принесла война.
Это не только жизнеописание главного героя, но и целого поколения предвоенных лет, которое испытало на себе все тяжести и ценности бытия.