Хитч – убежденный холостяк, который зарабатывает на жизнь тем, что помогает стеснительным неудачникам завоевывать сердца понравившихся им дам. Его очередным клиентом становится застенчивый бухгалтер Альберт, который мечтает о том, чтобы его заметила светская львица Аллегра. Хитч начинает помогать Альберту, но сталкивается с эффектной и проницательной Сарой, журналисткой, ведущей колонку светских сплетен и следящей за каждым шагом Аллегры. Деятельность Сары грозит Хитчу разоблачением.

• Ева Мендес снялась в клипе Уилла Смита «Майами», где сыграла девушку в кабриолете. Когда Мендес напомнила об этом Смиту во время репетиции, Смит смущенно признался, что не помнит ее. 
• Кевин Джеймс сам придумал все танцевальные движения для сцены, где Альберт танцует в квартире Хитча.
• Пожарная часть, показанная во вступительных титрах, – та же самая пожарная часть, которая фигурирует в фильме «Охотники за привидениями».
• По словам Уилла Смита, главная героиня должна была быть белой, но продюсеры не хотели делать пару главных героев межрасовой, так как это считалось табу. Они также не хотели, чтобы главная героиня была черной, так как боялись, что это оттолкнет белую публику. В итоге остановились на варианте латиноамериканки в главной роли.
• Энди Теннант предлагал роль Сары Айшварии Рай, но она предпочла поучаствовать в проекте «Невеста и предрассудки».