Однажды Винни-Пух и его друзья слышат странный шум и находят множество больших круглых следов в Волшебном лесу. Друзья считают, что в лесу живет странное существо, известное как Слонотоп. Когда Кролик организует экспедицию, чтобы его поймать. Ру хочет пойти с ним, но другие говорят ему, что он слишком мал, чтобы идти. Несмотря на это, Ру сбегает из дома на поиски Слонотопа. Как ни странно, он действительно находит его: это оказывается не страшный монстр, а добрый малыш по имени Топа. Они становятся друзьями, но остальным героям невдомек, каков Топа на самом деле. Обнаружив пропажу Ру, Винни и команда открывают охоту на монстра…

• Это был последний раз, когда Никита Хопкинс озвучил Ру, поскольку он пережил половую зрелость и его голос сломался в том же году, в котором вышел этот фильм.
• Ловушка, в которую попалась Канга, включает спасательный круг с надписью HMS Ashdown. Большая часть Волшебного леса нарисована по образцу Эшдаунского леса (и наоборот: после премьеры там появился памятник, известный как Ловушка Слонотопа).  
• Это первый мультфильм про Винни-Пуха, в котором не появляются Сова и Кристофер Робин (последний лишь очень кратко мелькает в первой части финальных титров).