В игрушечной жизни ковбоя Вуди полоса неудач: сначала он теряет свою шляпу, затем у него отрывается рука, а потом его хозяин Энди отставляет его дома и не берет с собой в летний лагерь. Заканчивается все похищением: оказывается, что Вуди – знаменитый герой популярного кукольного мультсериала, редкая игрушка и мечта любого коллекционера. Перед Вуди встает непростой выбор: вернуться к своему взрослеющему хозяину, который с каждым годом ценит его все меньше, или выбрать новую жизнь и стать звездой коллекции.

• Это один из трех фильмов «Диснея», получивших «Золотой глобус» за лучший фильм. Два других – «Красавица и чудовище» и «Король лев». 
• Композитор Рэнди Ньюман выразил обеспокоенность по поводу того, понравится ли маленьким детям долгий трехминутный эпизод с песней When She Loved Me. Тим Аллен и Том Хэнкс, напротив, признались, что их тронула сцена с песней. 
• Когда Джесси впервые встречает Вуди, она восклицает: «Пресвятая матерь Авраама Линкольна!» Матерью Авраама Линкольна была Нэнси Хэнкс, кровная родственница Тома Хэнкса, озвучившего Вуди. Том Хэнкс – прямой потомок дяди Нэнси Хэнкс. 
• Сцена, в которой Рекс гонится за автомобилем в магазине игрушек, – это отсылка к фильму «Парк юрского периода». 
• Среди игрушек Энди есть одна, которая стилизована под Кайла Брофловски, одного из главных героев мультсериала «Южный Парк».