Уилл Кин – успешный 48-летний ресторатор, светский лев и бабник, не покидающий обложки нью-йоркских таблоидов. Шарлотта Филдинг – свободолюбивая, 22-летняя девушка, которую бабушка и друзья привезли в престижный ресторан Уилла на празднование ее дня рождения. Уилл сразу замечает яркую компанию, совсем не вписывающуюся в обычный круг его скучных знакомых, и с удивлением узнает, что Шарлотта – дочь одной из его старых подруг, Кэти, которая погибла в автомобильной катастрофе.

На следующий день Уилл звонит и просит Шарлотту сшить ему шляпу для его предстоящего благотворительного ужина. Через несколько дней она доставляет шляпу в его квартиру, где Уилл предлагает ей сопровождать его на официальной церемонии. Там они танцуют, знакомятся друг с другом, а потом снова оказываются в его квартире, где занимаются любовью.

На следующее утро, во время завтрака на террасе, Уилл, привыкший к подругам на одну ночь, объясняет Шарлотте, что у их отношений нет будущего. Она соглашается с этим, но по другой причине: Шарлотта больна редкой болезнью сердца, и ей осталось жить не больше года.

Это известие создает у Уилла определенный интерес к Шарлотте, и он не торопится разрывать с ней отношения. Постепенно, наблюдая за тем, как девушка все больше раскрывается перед ним, Уилл понимает, что он начинает влюбляться в нее. Напуганный столь нетипичным для себя чувством, сперва он пугается, а потом осознает, что эта любовь, возможно, самое ценное, что было в его жизни. Вот только долго ли она продлится, когда Шарлотте внезапно станет хуже?

Перед премьерой фильма не проводилось его пресс-показов. И Ричард Гир, и Вайнона Райдер публично высказались против этого шага, заявив, что он подрывает доверие к фильму. Руководители киностудии MGM возразили, что причиной такого решения было то, что они не хотели, чтобы критики выдали зрителям в рецензиях «неожиданный» финал истории.

Было заявлено, что Уиллу 48 лет, а Шарлотте должно быть 22 года, то есть он годится ей в отцы. Ричарду Гиру во время съемок был 51 год, а Вайноне Райдер было 29 лет, так что пропорция сохранилась.

Это первая крупная голливудская картина, снятая женщиной азиатского происхождения. Это также первый американский фильм китайской актрисы и режиссера Джоан Чэнь, известной по роли Джози Пэккард в культовом сериале Дэвида Линча «Твин Пикс».

Дебют в художественном кино Даниэллы Ван Граас и Рэйчел Николс, исполнивших эпизодические роли моделей в баре.

Оригинальный саундтрек к фильму был написан и записан вместе с симфоническим оркестром композитором Габриэлем Яредом, а вокальные партии исполнили Дженнифер Пейдж, Мадлен Пейру, Ивонн Вашингтон, Сидней Форест и Мириам Стокли. Имея продолжительность более часа, это был один из самых длинных голливудских саундтреков. Он был выпущен отдельным альбомом 25 июля 2000 года.

Премьера фильма состоялась 11 августа 2000 года. При бюджете в 65 миллионов долларов фильму удалось собрать в прокате чуть менее 91 миллиона, что значит, что он не окупил средств, затраченных на его производство. Многие критики отмечали прекрасное чувство ритма режиссера и ее тонкий взгляд на световые эффекты. Впрочем, единственной наградой фильма стала номинация Ричарда Гира и Вайноны Райдер на «Золотую малину».

Фильм был полностью снят в Нью-Йорке, в основном в Манхэттене, и в кадре постоянно появляются городские достопримечательности и туристические центры города, например, Центральный парк и Музей коренных американцев, Рокфеллер-плаза и Уоллмен-Ринк.

В течение фильма Шарлотта декламирует Уиллу строки из стихотворений «Полночь» Дороти Паркер, «Молодому поэту» Эдны Сент-Винсент Миллей и «Две бабочки» Эмили Дикинсон. Последнее стихотворение она цитирует на вечеринке по случаю Хэллоуина, одетая как Дикинсон и держащая бабочек на кончиках своих пальцев.