Тед - патологический неудачник, которому повезло в жизни лишь однажды: когда ему было 17 лет, красотка Мэри согласилась пойти с ним на выпускной. Ничего хорошего из этого в итоге не вышло, и с тех пор удача не улыбается Теду вот уже долгих 13 лет. Памятуя о своей единственной в жизни победе, он решает найти Мэри и попробовать еще раз...

• Бросать Тэда на носилки не планировалось. Когда это случайно произошло, съемку сначала приостановили, чтобы убедиться, что Бен Стиллер в порядке. Когда выяснилось, что получилось забавно, то было решено оставить этот дубль в фильме.
• В фильме в роли сокамерника Теда снялся отец Кэмерон Диаз.
• Студия поначалу не хотела видеть в главной роли Бена Стиллера - первого кандидата братьев Фаррелли. Не получив одобрения, братья выбрали вместо него более неизвестного в тот момент Оуэна Уилсона. Студии такое решение понравилось еще меньше и режиссерам разрешили взять Стиллера.
• После кассового провала фильма “Заводила”, братья Фаррелли думали, что их следующий фильм станет последним. Поэтому они решили выложиться по полной и поставить самую смешную и безумную комедию, на которую только способны. Когда этот фильм стал кассовым хитом, карьера братьев была спасена и пошла в гору.