У каждого праздника есть свои герои — сказочные персонажи. Раз в год они становятся главными действующими лицами, а всё остальное время живут в своих городах и ждут своего часа.

Джек Скеллингтон — житель города Хэллоуин, царства страха и ужасов, кошмарные обитатели которого каждый год стараются напугать людей как можно сильнее. Джек — настоящая звезда, а его хэллоуинские выходки из года в год признаются самыми лучшими. Но никто не замечает, что в глубине души Джек одинок, что ему наскучили однообразные запугивания. Задумчиво прогуливаясь по лесу Джек набредает на яркую, красиво украшенную дверь и попадает в другой город-праздник — город Рождества. Джек влюбляется в царящую там атмосферу радости и веселья и понимает, что он тоже хочет дарить людям счастье.

Джек рассказывает жителям Хэллоуина про Рождество и воодушевленные горожане начинают изготавливать подарки. Дарить их будет Джек, который решает занять место Санта Клауса. И лишь тайно влюбленная в Джека девушка-монстр Салли понимает, что из этой затеи не может выйти ничего хорошего...

В 2001 году в студии “Walt Disney Pictures” начали подумывать о создании сиквела, но вместо кукольной анимации хотели использовать компьютерную анимацию. Тим Бертон, который всегда был против каких бы то ни было сиквелов “Кошмара”, убедил студию отказаться от этой идеи.

Тим Бертон рассказывал, что идея фильма пришла ему в голову после того, как он увидел, что витрину хэллоуинских товаров в магазине заменяют рождественской витриной. Такое противопоставление упырей и гоблинов Санте с его оленями разожгло воображение Бертона.

Композитор Дэнни Эльфман счел написание десяти песен для фильма одной из самых легких работ, которые у него когда-либо были. Эльфман Сказал: “У меня много общего с Джеком Скеллингтоном”.

В материалах о создании фильма говорится, что самый сложный для съемок кадр во всем фильме — это кадр, в котором Джек тянется к дверной ручке в город Рождества. Зрители могут увидеть безупречное объемное отражение леса вокруг Джека на заднем плане.

Группе примерно из 100 человек потребовалось три года, чтобы закончить этот фильм. Для одной секунды фильма нужно было сделать до двенадцати покадровых движений.

Крис Сарандон был выбран на роль Джека Скеллингтона из-за сходства его голоса с голосом Дэнни Эльфмана, который озвучивал вокал Джека.

В расширенной версии фильма Санта Клаус много лет спустя возвращается в Город Хэллоуина, чтобы навестить Джека, и обнаруживает, что у него есть четыре или пять детей-скелетов.

Существует спор о том, кто именно имеет право называть этот фильм своим. Генри Селик — режиссер, который провел больше времени на съемочной площадке, чем Тим Бертон. Однако Бертон утверждает, что он является создателем этого фильма, поскольку это была его идея и он написал оригинальное стихотворение, большую часть сценария, создал персонажей, выступал в качестве продюсера и даже хотел стать режиссером, но был слишком занят. В поп-культуре фильм давно воспринимается как детище Бертона. Генри Селик же отмечал, что Бертон практически не был вовлечен в процесс производства, и что за два года он приезжал на съемочную площадку лишь пять раз, проведя на ней в общей сложности не больше десяти дней.

В 2013 году Кэтрин О'Хара участвовала в концерте «Музыка Дэнни Эльфмана из фильмов Тима Бертона» и исполнила «Песню Салли» из этого фильма. Ей аплодировали стоя.

Тим Бертон написал стихотворение «Кошмар перед Рождеством», когда работал аниматором на студии Уолта Диснея в начале 1980-х годов.