Амбициозная организатор свадеб из Сан-Франциско Мэри Фиоре вновь представлена знакомому с детства Массимо ее отцом Сальваторе, который хочет, чтобы они поженились, но Мэри отказывается. Чтобы получить продвижение по службе, она берется спланировать свадьбу важной шишки Фрэн Доннелли с ее давним бойфрендом по прозвищу Эдди. Когда туфля Мэри застревает в крышке люка, неизвестный мужчина вытаскивает ее прямо перед мусоровозом, и девушке удается поблагодарить его, прежде чем потерять сознание.

Проснувшись в больнице, Мэри встречает своего спасителя, педиатра Стива Эдисона. Ее коллега Пенни уговаривает Стива пойти с ними в кино, а потом специально оставляет пару наедине. Мэри и Стив танцуют, но их прерывает сильный ливень, прежде чем они успевают поцеловаться. Девушка счастлива, но вскоре она неожиданно узнает, что Стив и есть Эдди, жених ее клиентки.

Пока жажда карьерного роста борется внутри Мэри с романтическими чувствами к Стиву, приготовления к свадьбе идут полным ходом. Что же она выберет, и как отнесутся к этому остальные участники церемонии?

Первыми актерами, которые подписались на роли Мэри и Стива, были Дженнифер Лав Хьюитт и Брендан Фрейзер соответственно. Вскоре их заменили Сара Мишель Геллар и Фредди Принц-младший. Обе пары в конечном итоге выбыли из проекта из-за конфликтов в съемочном графике, в результате чего роли достались Дженнифер Лопес и Мэттью МакКонахи.

Фильм был полностью снят в Сан-Франциско, и многие главные местные достопримечательности появляются в фильме. Например, некоторые сцены снимались в парке Золотые Ворота, в частности, в Музыкальном зале (между старым музеем Де Янга и старой Калифорнийской Академией наук), Японском чайном саду и библиотеке и Хантингтонских садах. Первая свадебная церемония снималась в часовне Стэнфордского университета.

Мать Фрэнни, которую играет Джоанна Глисон, очень плохо поет в фильме, и ее дочь неоднократно просит ее не петь. На самом деле, у Глисон очень хороший певческий голос, и она даже появлялась в нескольких бродвейских мюзиклах, в том числе «В лес», за который она выиграла премию Тони 1988 года за лучшую женскую роль в мюзикле.

Бри Тернер, которая играет невесту, нуждающуюся в утешении от Дженнифер Лопес в начале фильма, также открыла еще один свадебный фильм в роли подружки невесты в первом заглавном спектакле в фильме «Свадьба лучшего друга». Теории фанатов утверждают, что она играет того же персонажа, которому опять не повезло в любви.

В одной из первых сцен фильма в офисе Мэттью МакКонахи он указывает на фотографию своей «сестры» в рамке. На самом деле на фотографии изображена продюсер и хореограф фильма Энн Флетчер. Ее крошечная роль была вырезана на финальном монтаже.

В сцене в парке, где Стив выбрасывает цветные M&Ms, он говорит, что ест только коричневые, полагая, что у них «наименее искусственная окраска, потому что шоколад уже коричневый». Скорее всего, дело обстоит ровно наоборот, поскольку оболочка этих конфет состоит из сахара и пищевого красителя, а не из шоколада. Вероятно, что более светлые M&M имеют меньше всего искусственного красителя, потому что для получения более светлых цветов требуется меньше пищевого красителя, в то время как, с другой стороны, требуется множество пищевых красителей, чтобы смешать более темный «шоколадно-коричневый» цвет.

На первой свадьбе персонаж Дженнифер Лопес Мария утешает невесту, делая комплимент ее великолепным бедрам. Это небольшая отсылка к огромному вниманию СМИ к «большим» бедрам Лопес, когда она только начинала свою певческую карьеру.

Хулио Макат, оператор фильма, также исполняет в нем камео как парень из газетного киоска, который продает газету персонажу Дженнифер Лопес.