Том – холостяк, который каждую неделю спит с разными девушками и ненавидит обязательства. Единственное, что не дает ему рассыпаться – Ханна, его лучшая подруга со времен колледжа. Вот почему его жизнь рушится, когда Ханна на несколько недель уезжает в Шотландию, и Том обнаруживает, что скучает по ней не как по другу, а как по возлюбленной. Ханна возвращается, но она обручена с местным жителем и хочет попросить Тома стать ее другом невесты. С этого момента вся его жизнь превращается в попытку произвести на нее впечатление, но Ханна упорно игнорирует его старания. Вместе они едут в Шотландию. Сможет ли герой украсть невесту из-под венца?

• Патрик Демпси, исполнивший роль Тома, научился жонглировать пластинами, работая уличным артистом задолго до съемок. В итоге режиссер Пол Вейланд решил включить его умение в сюжет картины. Так и родилась известная сцена в Нью-Йорке. 
• Роль сэра Томаса Бейли стала последней для великого американского режиссера и актера Сидни Поллака, который скончался от рака в мае 2008 года. 
• В течение пяти дней съемки проходили в замке Данвеган на острове Скай. Этот замок считается старейшим обитаемым замком на севере Шотландии. Вожди клана МакЛауд, одного из древнейших кланов Шотландии, занимали его на протяжении семи веков.