Журналистка Энди Андерсон получает важное задание от главного редактора – написать статью о типичных ошибках девушек при общении с парнями. Чтобы выполнить его, она решает завязать знакомство с первым встречным, совершить все эти ошибки и добиться того, чтобы ее бросили. По дурацкому совпадению ее объектом оказывается Бен, который поспорил, что сможет влюбить в себя любую девушку за 10 дней. Теперь, чтобы выиграть пари, парню приходится терпеть все выходки Энди, которая, в свою очередь, совершенно не понимает, почему ее отвратительное поведение не приводит к нужному результату. 

• Кейт Хадсон импровизировала, осыпая Мэттью Макконахи поцелуями во время сцены, где она представляет новую собаку. Вот почему Макконахи выглядит искренне удивленным.
• Диалоги и действия во многих сценах (например, в сцене с «семейным альбомом») были импровизацией. 
• Для съемок фильма было взято напрокат множество драгоценностей на общую сумму около 14,2 млн долларов. 
• Друзья Энди, Мишель и Джанин, названы в честь авторов книги, по которой снят фильм: Мишель Александр и Джанин Лонг. 
• В начале фильма на одной из обложек журнала Composure Magazine можно заметить изображение Кэтрин Хейгл.
• Мотоцикл, на котором ездил герой Мэттью Макконахи, – это Triumph Bonneville.
• В качестве офиса журнала Composure Magazine использовалось здание издательства Conde Nast.