Во время экспедиции в Средней Азии археологи находят золотой шлем Александра Македонского. Ценный артефакт похищает преступная банда во главе с вором-рецидивистом Александром Белым по кличке “Доцент”. Поймать бандитов по горячим следам не удается. Уже в Москве руководитель экспедиции сталкивается в автобусе с главарем, которого запомнил в лицо… но вскоре понимает, что ошибся. Ветеран Евгений Трошкин, которого профессор принял за Доцента, похож на преступника как две капли воды. Сотрудники милиции принимают решение: внедрить “близнеца” в банду, чтобы вывести преступников на чистую воду и вернуть артефакт.

• Сценарий к фильму Георгий Данелия написал в соавторстве с известной писательницей Викторией Токаревой. “Джентльмены удачи” - второй опыт работы Токаревой в качестве сценариста. 
• Съемки фильма продолжались всего три месяца и проходили в Москве и Самарканде.  
• В сцене, где герои сбегают из тюрьмы, вместо цемента в цистерну залили смесь из манной каши с бражкой. А вот одежду персонажей пришлось испачкать в настоящем цементе.
• В честь героев всенародно любимой комедии было установлено два памятника. Один из них находится в городе Тараз, Казахстан, второй - в Москве.