Когда Генри встретил Люси, то сразу же понял, что она – именно та девушка, рядом с которой он хотел бы провести всю свою жизнь. Уже очень скоро ему удается завоевать ее расположение и добиться взаимности. Однако на следующее утро Генри узнает, что все не так просто: оказывается, что Люси страдает от последствий автомобильной аварии и не помнит ничего из того, что произошло накануне. Генри шокирован, но не намерен сдаваться – он готов завоевывать любовь Люси заново хоть каждый день.

• В одной из первых сцен есть разговор дантиста и женщины-пациентки. Женщина, играющая дантиста, – это Джеки Сэндлер, жена Адама Сэндлера, а пациентку играет Линда Сигал, жена режиссера Питера Сигала, которая в реальной жизни является дантистом. 
• Первый в истории фильм, выпущенный в формате Blu-ray. Это произошло в 2006 году. 
• Из трех фильмов, в которых снимались вместе Адам Сэндлер и Дрю Бэрримор, этот стал единственным, который занимал первое место по кассовым сборам и собрал в прокате более 100 миллионов долларов.
• В оригинале фильм называется «50 первых свиданий», а название «50 первых поцелуев» было рабочим. 
• За завтраком Люси читает книгу Тома Роббинса Still Life With Woodpecker – A Sort Of A Love Story, любовную историю, действие которой происходит на Гавайях.