После смерти жены Петр Леонтьевич Соболев запил, а трое детей - 18-летняя Анечка и гимназисты Петя и Андрюша - оказались без копейки в кармане. Чтобы поправить положение семьи, бесприданница Анна соглашается на брак с чиновником Модестом Алексеевичем. Однако скупой и жадный до каждой копейки муж не только не помог близким девушки, но и лишь усугубил их бедственное положение. Благодаря своей красоте и молодости Анна вскоре становится светской львицей. Теперь уже Модест Алексеевич находится под каблуком у молодой жены, а ее отец и братья оказываются позабыты ради удовольствий и балов…

• Режиссер картины Исидор Анненский не раз обращался к творчеству Чехова. Помимо рассказа “Анна на шее”, он экранизировал “Медведя” (1938), “Человека в футляре” (1939), “Свадьбу” (1944). 
• Съемки фильма продвигались медленно, поскольку параллельно актеры были заняты в театре. Сцену бала снимали по ночам на протяжении целого месяца. 
• В роли князя в кадре появился легендарный поэт и исполнитель Александр Вертинский. Он охотно общался с молодыми коллегами и рассказывал им истории из своей жизни. 
• В 1957 году фильм был отмечен “Золотой пальмовой ветвью” Международного кинофестиваля в Италии.