Несколько взаимосвязанных между собой сюжетных линий рассказывают истории приключений владельца цветочного магазина, телерепортера, военнослужащей и других героев накануне Дня всех влюбленных. И хотя планы многих из них будут сорваны, в итоге неудача обернется подлинным счастьем.

• Не считая 3% от кассовых сборов, гонорар Джулии Робертс за участие в проекте составил три миллиона долларов – по 11 952 доллара за каждое произнесенное ею слово.
• На роль Кары претендовала Джулия Стайлз.
• Роль Холдена предлагалась Сэму Уортингтону, Джейку Джилленхолу и Орландо Блуму, но каждый из них отказался от участия.
• После съемок в картине у Тейлор Свифт и Тейлора Лотнера завязались романтические отношения.
• Дженнифер Энистон и Джоди Фостер отказались от предложенной им роли Кейт.
• Джулия Робертс отказалась от участия в проекте “Невидимая сторона” (2009), чтобы сняться в “Дне Святого Валентина”. Иронично, что Сандра Буллок, наоборот, отказалась от доставшейся Робертс роли Кейт ради съемок в “Невидимой стороне”.
• Режиссер картины Гэрри Маршалл также является режиссером культовой романтической комедии “Красотка” с Джулией Робертс в главной роли.
• В дубляже фильма на русский язык приняли участие около 70 человек.