Для 11-летнего Грега Хеффли средняя школа – самая глупая идея из когда-либо придуманных. В первый же день в школе мальчик быстро обнаруживает отсутствие дверей кабинки в туалете для мальчиков, трудности с получением места во время обеда и тотальное непонимание со стороны одноклассников. Тогда Грег заявляет о своем намерении стать самым популярным учеником во всей школе. Чтобы пережить эту нескончаемую пытку и добиться в признания и статуса, которого он так заслуживает, Грег придумывает бесконечную серию схем, все из которых, конечно же, идут наперекосяк, оставляя героя в дураках. Зато мальчик заводит верных друзей, которые разделяют его стремление. Сможет ли герой скрасить свои школьные дни?

• Все дети исполнили свои песни самостоятельно в сцене прослушивания на сцене для школьного спектакля, кроме Захари Гордона, исполнившего главную роль Грега Хеффли: он был переозвучен другим юным актером, ходившим в вокальную школу. 
• Когда руководители студии решали, где снимать фильм, они решили, что ищут «идеальный американский город». По иронии судьбы, этот идеальный американский город они нашли в Канаде: фильм был полностью снят в Ванкувере. 
• Маму Роули играет настоящая мать актера Роберта Капрона, Кэй Капрон.
• Экранизация одноименного бестселлера Джеффа Кинни.
• На свой одиннадцатый день рождения актер Закари Гордон загадал желание получить главную роль в этом фильме.
• Персонаж Энджи отсутствует в книге, ее придумали специально для фильма.
• В сцене, где Грег бросает мяч в Роули, когда тот едет с холма, Закари Гордон на самом деле не бросал мяч. Он просто сделал вид, что бросает его, а  визуальный эффект летящего мяча был добавлен на этапе постпродакшена.