У золотого старшеклассника Чарли Сан-Клауда было прекрасное будущее, он был красив, популярен и поступил в Стэнфорд на стипендию, даже был принят на работу в престижную команду парусных яхт. Но вскоре после окончания учебы Чарли чувствует себя виноватым в смерти своего любимого младшего брата Сэма, с которым они попали в аварию. Он меняет тренировки по бейсболу на работу хранителя кладбища и ухаживает за могилой бывшего одноклассника Салли, убитого во Вьетнаме. Когда герой наконец испытывает искушение снова начать жить своей собственной жизнью, он встречает Тесс, морячку его возраста, собирающуюся отправиться в путешествие, и проводит с ней ночь, но все еще не может «покинуть Сэма». Однако вскоре Чарли узнает, что Тесс пропала в море. Сможет ли он забыть своих призраков и отыскать ее? 

• Перед съемками Зак Эфрон прошел трехнедельный курс обучения управлению лодкой и стал в этом столь искусен, что снялся во всех своих сценах на воде самостоятельно. 
• Главной причиной, по которой Рэй Лиотта снялся в фильме, была его 10-летняя дочь, которая отчаянно пыталась встретиться с Заком Эфроном. По той же причине Ким Бейсингер взяла на себя роль матери: ее дочь Ирландия также была фанатом актера. 
• Город, где происходит действие, состоит из четырех городов в районе Ванкувера.