Дин, безнадежный романтик, бросивший школу, работает в транспортной компании в Бруклине. Синди же, амбициозный врач, получает медицинское образование, живя со своими ссорящимися родителями. Доставляя мебель в дом престарелых в Пенсильвании, Дин сталкивается с Синди, которая навещает там свою бабушку. Он дает ей свой номер, она не перезванивает, однако они снова случайно встречаются в автобусе и вскоре после этого начинают романтические отношения.

Вскоре Синди обнаруживает, что беременна, и говорит Дину, что он вряд ли является отцом ребенка: скорее всего, это ее бывший парень Бобби. Она делает выбор в пользу прерывания беременности, но отменяет процедуру в последний момент. Дин успокаивает и заверяет ее, что хочет вместе растить ребенка. Синди и Дин женятся.

Проходит пять лет. Синди устраивается в клинику медсестрой, а Дин работает маляром и страдает от алкоголизма. Они живут в крошечном сельском домике вместе со своей дочерью Френки, которая страдает от постоянных ссор между родителями.

После очередной ссоры Синди требует развода, и Дин решает предпринять последнюю попытку возродить их отношения. Но можно ли собрать из осколков то, что много лет назад было разрушено под тяжестью взаимных обид и разочарований?

Оригинальное название фильма переводится как «Грустная валентинка». По словам режиссера Дерека Сиенфрэнса, после съемок первой части фильма в съемочной группе начались серьезные дискуссии о том, чтобы не снимать вторую часть, переименовать фильм просто как «Валентин» и сделать его изображением влюбленности, избегая трудностей второй части истории. Позже Сиенфрэнс вознамерился действительно подождать шесть лет перед съемками второй части фильма, но продюсеры быстро его отговорили.

Сцены в «прошлом», когда Дин и Синди влюбляются друг в друга, были сняты первыми, в первые три недели съемок. После этого Райан Гослинг и Мишель Уильямс провели месяц вместе с Фейт Владыкой, играющей их дочь, в арендованном доме, во время съемки сцен, действие которых происходит в «настоящем». Они тратили много времени на покупку продуктов, бюджет на которые рассчитывался из сюжетной зарплаты Дина и Синди, три раза в день готовили еду и учились ссориться друг с другом. Гослинг заявил, что ему и Уильямс было трудно снять обручальные кольца, когда все это закончилось. Режиссер ускорил разрушение их отношений, провоцируя закулисные ссоры между актерами. Например, однажды ночью он сказал Райану Гослингу зайти в спальню Мишель Уильямс и попытаться заняться с ней любовью. Гослинг, которого категорически отвергли, в итоге отправился спать на диван.

Во время съемок сцен ссоры режиссер Дерек Сиенфрэнс давал инструкции Мишель Уильямс и Райану Гослингу по отдельности, без ведома друг друга, чтобы создать еще большую напряженность между Дином и Синди. Гослинг заявил, что это был новый и интересный процесс, поскольку на съемочной площадке он превратился в игру в перетягивание каната.

Мишель Уильямс согласилась роль в фильме, потому что ей понравился сценарий. Незадолго до начала съемок режиссер сказал ей, что он больше не заинтересован в соблюдении сценария и хочет, чтобы Уильямс и его партнер по фильму Райан Гослинг импровизировали свои сцены. Это здорово задело Уильямс, а вот Гослинг сказал, что не против импровизировать, потому что ему трудно запоминать свои реплики.

Вдохновением для создания фильма послужил развод родителей режиссера Дерека Сиенфрэнса, когда ему было двадцать лет. Он был настолько опустошен этим случаем, что решил снять фильм, который помог бы ему понять, как отношения начинаются и заканчиваются.

Первоначально съемки фильма были запланированы на весну 2008 года, но они были отложены из-за смерти Хита Леджера. Продюсеры и режиссер отложили фильм из уважения к Мишель Уильямс, бывшей девушке Леджера и матери его дочери Матильды, и решили дождаться ее вместо того, чтобы продолжить снимать фильм с другой актрисой в роли Синди.