Когда ее богатый жених разрывает отношения, надеявшаяся на его деньги Элизабет Хэлси возвращается в среднюю школу: она ужасный учитель, но мечтает накопить на операцию по увеличении груди. Мечты становятся реальностью, когда героиня узнает, что Скотт, новый учитель, оказывается сказочно богатым, и героиня решает стать лучшим учителем школы, чтобы завоевать его сердце. С ней соперничает Эми, веселая и болезненная женщина, которая ищет компромат на Элизабет, пытаясь добраться до постели Скотта и его денег. Сможет ли героиня получить свою новую грудь? 

• На протяжении всего фильма исполнившая главную роль актриса Кэмерон Диаз носит в основном туфли от Christian Louboutin. Это связано с контрактом между продюсерами фильма и самим Лабутеном на продвижение обуви с красной подошвой его компании.
• В начале фильма Элизабет смотрит на разворот журнала о прибытии знаменитостей на «красную дорожку», чтобы решить, какую грудь она хочет для операции по имплантации. На фотографиях изображены Хизер Грэм на Золотом глобусе, Кэти Перри на Ярмарке тщеславия и Роуз Макгоуэн на ужине перед Оскаром. Диас также появлялась на красной дорожке на всех трех этих мероприятиях.
• Филлис Смит получила роль в «Головоломке» благодаря своей игре в этом фильме.