Ловелас Гарри и мечтательная Салли познакомились еще будучи студентами, но попытка найти общий язык закончилась полным провалом - у молодых людей оказались слишком разные взгляды на жизнь. Вторая встреча спустя пять лет тоже не увенчалась успехом. Но когда жизнь сводит их еще через шесть лет, общего между ними оказывается уже гораздо больше. Гарри искренне предлагает Салли стать друзьями и, к их удивлению, им это удается.

• По словам сценаристки Норы Эфрон, знаменитая реплика посетительницы кафе: “Мне то же, что и ей” была предложена Билли Кристалом. Сцена была снята в настоящем ресторане “Katz's Deli” в Нью-Йорке. Сейчас над тем столиком, за которым сидели актеры, висит табличка с надписью: “Место, где Гарри встретил Салли... надеемся, у вас есть то, что было у нее!”.
• Истории супружеских пар, рассказывающие о том, как они познакомились, - это реальные истории, сыгранные нанятыми актерами. 
• Для съемок сцены, где четверо главных героев разговаривают друг с другом по телефону, потребовалось 60 дублей. 
• Разборчивость Салли в еде была срисована сценаристом Норой Эфрон с себя самой. Спустя годы после выхода фильма, когда Эфрон летела в самолете и очень скрупулезно выбирала еду, стюардесса спросила у нее: “Вы когда-нибудь видели фильм, “Когда Гарри встретил Салли”?”.