Самый обычный день Винни Пуха начинается, как обычно, с поисков меда. Первым делом герой отправляется к Кристоферу Робину, но тот ушел по делам, оставив на двери своего дома не совсем грамотную записку. Не умеющий читать Винни относит записку Сове, а та, неправильно истолковав ее, убеждает всех-всех-всех жителей Сказочного леса, Тигра, Кролика, Пятачка, Пуха, Кенгу, Ру и Иа, что их молодой друг был схвачен таинственным существом по имени Яскорра. Теперь друзья должны спасти своего товарища. Так команда Пуха выходит на охоту за коварным хищником… 

• Хотя Дисней снял много мультфильмов о Винни Пухе, это всего лишь второй фильм, снятый на Walt Disney Animation Studios. Все другие их фильмы про Винни-Пуха, как выпущенные непосредственно на видео, так и показанные в кинотеатрах, были сняты на DisneyToon Studios, и поэтому не считаются официальными продолжениями.
• Кристен Андерсон-Лопес и Роберт Лопес не только написали песни для этого фильма, но и озвучили в нем голос Кенги и урчащий животик Пуха. Режиссеру так понравились их песни, что он снова нанял их для написания музыки к фильму «Холодное сердце». 
• После того, как Тигра делает первый шаг из грязи, когда он отправился искать Иа, в луже появляется скрытое изображение Микки Мауса, фишка студии Дисней.