О Тиме Липпе все говорили, что он далеко пойдет, но вместо этого он поселился в сонном городке Браун-Вэлли, где продает страховку, чтобы защитить мечты других людей. Но застопорившаяся жизнь Тима вот-вот получит толчок, потому что впервые за свои 34 года он направляется в «крупный» мегаполис – Сидар-Рапидс, где он должен попытаться спасти свою компанию. Герой заселяется в отель с поясом для денег, становится ясно, что Тим понятия не имеет, как на самом деле устроен современный мир. Вскоре он влюбляется в соблазнительного страхового агента из Небраски, Джоан Островски. Поможет ли она ему сохранить компанию и свой образ жизни? 

• Персонаж Исайи Уитлока-младшего Рональд Уилке ссылается на персонажа Омара из телешоу «Прослушка», где он играл сенатора штата Р. Клейтона Дэвиса. По словам Уитлока, отсылки к «Прослушке» были в сценарии до того, как он был выбран, и они решили оставить их на месте в качестве шутки для поклонников сериала. 
• Свадьба в отеле, на которую попадают Тим и его друзья, была для двух женщин. Однополые браки стали законными в штате Айова с 3 апреля 2009 года. 
• Сценарий этого фильма был включен в «Черный список» 2009 года, список самых лучших нереализованных сценариев года.