Время действия — Нью-Йорк, 1920-ые годы. Главные персонажи — игроки, букмекеры и их свита с одной стороны и вездесущий полицейский, который идет прямо по их следу — с другой. Натан Детройт — организатор «Игры по-крупному». Его задача найти место, где соответствующая публика могла бы спокойно сыграть. Ставки как всегда высоки, азартных игроков много, вот только где найти место, чтобы полиция не узнала об игре, хотя бы до утра… Натану подвернулась возможность арендовать безопасный гараж, но хозяин гаража требует задаток в 1000 долларов. Таких денег Натан не имеет. Пораскинув мозгами, он решает выиграть их в споре. Он знает человека — Ская Мастерсона, готового держать пари на что угодно. Натан предлагает ему пари на 1000 долларов — уговорить девушку слетать со Скаем поужинать на Кубу… Известный донжуан Скай принимает пари, уверенный, что ни одна девушка не откажет ему. Натан указывает Скаю на сестру Армии спасения Сару Броун. И уже уверенный в своем выигрыше, так как Сара Броун — это непреступная крепость добродетели, Натан берется за дело и начинает собирать народ на игру. Хорошей новостью он бежит поделиться со свой подружкой Аделаидой. Они помолвлены уже 14 лет… Аделаида — танцовщица в кабаре и она честно ждет все эти годы, когда Натан жениться на ней. В общем-то, из-за этой женской роли и затевался весь этот фильм, так как именно комичная Аделаида, со своим психосоматическим чихом из-за затянувшегося ожидания свадьбы, имела успех на Бродвее. Мужские же роли между Фрэнком Синатрой и Марлоном Брандо должны были быть распределены с точностью наоборот. Но, что получилось, то получилось: мюзикл, где все поют и танцуют. Итак, женится ли Натан Детройт на Аделаиде после 14 лет помолвки? Уговорит ли Скай Мастерсон слетать с ним Сару Броун поужинать на Кубу? Состоится ли большая игра?