В 1970-х годах успешного графического дизайнера и легендарного дамского угодника Чарльза Свона-третьего бросает его девушка Ивана, и этот разрыв бросает на его жизнь черную тень. Чарльз уже не знает, любит он ее или ненавидит, хочет, чтобы она вернулась, или никогда больше не хочет ее видеть. Пытаясь удержаться на плаву, общаясь со своим лучшим другом Кирби и его менеджером Солом, Чарльз не выдерживает нервного напряжения и начинает страдать от кошмаров, лихорадочных снов о своих прошлых отношениях и безумных фантазий, где он раз за разом спасает жизнь своей возлюбленной. Но поможет ли ему это в реальной жизни? 

• Натурные съемочные локации фильма находятся в Санта-Кларите и Лос-Анджелесе. 
• «Если вы когда-либо переживали тяжелый разрыв, все, что вам нужно, – это подумать об этом и принять меры. Я хотел исследовать, как такой метод будет действовать со столь динамичным и мечтательным характером, как у Чарли, поэтому в фильме есть множество фантастических сцен», сказал о проекте режиссер Роман Коппола. 
• Композитор Лиам Хейс, который писал музыку под именем Plush с начала 1990-х годов, связался с Копполой после того, как режиссер стал его большим поклонником. В результате Хейс и Коппола записали саундтрек к фильму из его ранней музыки.