Действие фильма происходит спустя пять лет после событий первой части. Между драконами и жителями острова Олух воцарился мир, и они живут в полной гармонии. Иккинг и Беззубик исследовали близлежащие земли и нанесли их на карту, расширяющую представление островитян об окружающем мире. Стоик все больше давит на юношу, вынуждая его стать новым вождем племени, но тот не уверен, что готов к такой ответственности.

Идиллия прерывается появлением Драго Блудвиста, кровожадного завоевателя, ведущего за собой армию, состоящую из драконов с промытыми мозгами. Один из его охотников, Эрет, пытается захватить Ночную Фурию как единственного дракона, который может противостоять планам Драго: тот контролирует повелителя чешуйчатых летунов, Великого Смутьяна, и только Беззубик может помешать ему.

Иккинг сбегает от Эрета и, игнорируя уговоры отца, отправляется в пещеру Драго, чтобы отговорить его нападать на Олух. Там юноша и выследивший его Стоик встречают драконью наездницу по имени Валка. Оказывается, что это пропавшая 20 лет назад мать Иккинга и жена Стоика: все это время она, как и сын, не могла смириться с печальной ролью драконов в их обществе и спасала их от ловушек Драго.

Разлученная семья вновь воссоединяется, но как долго продлится их счастье, когда Драго и вся мощь его огромной армии нападет на остров?

Режиссер всех фильмов трилогии Дин ДеБлуа попросил Кейт Бланшетт сыграть роль Валки во время сезона награждения 2011 года, когда первая часть серии продвигалась к премии «Оскар». “Я сказал ей, что написал роль для нее в «Как приручить дракона 2», и она улыбнулась, сказав, что первый фильм стал большим среди трех ее сыновей”, – сказал ДеБлуа. Он хотел, чтобы Бланшетт сыграла Валку, потому что знал, что она может найти правильный баланс между внешним образом богатой властительницы и внутренним чувством сожаления и уязвимости, которое требовала роль.

Джимон Хонсу часто делал вокальные упражнения, чтобы подготовиться к очередному сеансу озвучания. Одним из упражнений был ужасающий громкий крик. Дину ДеБлуа этот крик так понравился, что он решил использовать его как зов Драго, которым тот призывает своих драконов.

Песня «Into a Fantasy», которая звучит в финальных титрах, была написана и исполнена популярным певцом и победителем Евровидения-2009 Александром Рыбаком, который также озвучивает Иккинга в норвежской версии дубляжа мультфильма.

Согласно официальному сайту фильма, рост Иккинга должен составлять около 6 футов. Актер, озвучивший персонажа, Джей Барушель, также известен своим высоким ростом и стройным телосложением. Кроме того, они оба левши.

Рисунки на стенах Драконьих конюшен на Олухе были нарисованы детьми членов команды аниматоров, работавших над созданием мультфильма.

В одной из сцен Драго говорит Стоику, что видел, как он горел. Ранее в фильме можно было увидеть шрамы от ожогов на тыльной стороне плеч Стоика.

Крис Сандерс, соавтор сценария и сорежиссер первой части «Как приручить дракона», а также соавтор Дина ДеБлуа со времен мультфильма «Лило и Стич», не смог поучаствовать в создании сиквела из-за занятости в разработке своего сольного анимационного фильма, «Семейки Крудс».

Имея продолжительность в 102 минуты, это был самый длинный фильм студии Dreamworks Animations до выхода в 2019 году третьей части франшизы, «Как приручить дракона: Скрытый мир», которая длится 104 минуты.

Когда Астрид говорит Эрету: «Ты ничего не знаешь», это отсылка к популярному мему из телесериала HBO «Игра престолов»: эту фразу одичавшая Игритт неоднократно повторяет Джону Сноу. Кит Харингтон играет роли обоих персонажей.

Зверь Драго лишился левого клыка, так же как Драго потерял левую руку из-за дракона. Это похоже на ситуацию в первом фильме, где Иккинг теряет левую ногу, в то время как Беззубик теряет левый хвостовой плавник.