Колумбийский эмигрант Эйбел Моралес живет в «американской мечте», стараясь держать преступный мир на расстоянии, пока не приходит 1981 год — самый жестокий год в истории Нью-Йорка.

Джей Си Чендор следует традициям гангстерского кино, установленным Копполой, Скорсезе и де Пальмой, и снимает фильм о бизнесмене, который, несмотря на свое сопротивление, оказался втянутым в криминальный мир. Конечно, такое кино не может обойтись без классических образов femme fatale в исполнении Джессики Честейн и помощника опрометчивого главного героя, здравый смысл которого должен уберечь протагониста. Неудивительно, что голосом рационализма новоиспеченного гангстера в «Самом жестоком годе» становится голос его адвоката, сыгранного Альбертом Бруксом.

Когда-то Эйбел (Оскар Айзек) приехал в США из Колумбии, не имея ни денег, ни друзей или хотя бы знакомых в стране, но в 1981 году он — состоятельный бизнесмен, обосновавшийся в шикарном доме в Уэстчестере со своей красавицей-женой Анной (Джессика Честейн) и двумя детьми. Нефтяная компания, в которой он когда-то начинал свою карьеру с должности водителя, теперь принадлежит ему. Казалось бы, у него есть все, чего он когда-то хотел, но Эйбелу нужно больше: больше денег, больше власти, больше уважения от своих соперников. Хотя он всегда старался вести дела максимально честно, ему приходится идти на компромиссы со своей совестью, когда жестокость и беззаконие охватывают Нью-Йорк и близлежащие территории.

Первоначально роль Эйбела досталась Хавьеру Бардему, но позже он выбыл из проекта из-за разногласий с режиссером. Джессика Честейн написала Джей Си Чендору трехстраничное письмо, предлагая взять на главную роль Оскара Айзека, в прошлом ее сокурсника в школе Джульярд. Оказалось, что Чендор уже рассматривал его на замену Бардему.

Важную роль в повествовании занимает деонтология Иммануила Канта — этическое учение, согласно которому человеку следует принимать любое решение, исходя из его соответствия общепринятой морали, а не результатов, к которым оно может привести.

Роль Эндрю Уолша изначально писалась специально под Стэнли Туччи.

Роль Анны Моралес сначала предлагали Шарлиз Терон, но она отказалась, и ее получила Джессика Честейн.

Имя главного героя Эйбела Моралеса (Abel Morales) — это игра слов able (быть способным на что-то) и morals (мораль), которые и являются магистральными темами фильма.

Джессика Честейн предложила, чтобы ее персонаж носила исключительно Armani. Она лично обратилась к модному дому с просьбой предоставить съемочной группе одежду из коллекции 1981 года, и они согласились.

Все граффити, которые можно видеть в фильме, были добавлены с помощью графики, но создавали их настоящие уличные художники, чья деятельность пришлась на 70-е и 80-е годы.

В фильме компания Эйбела называется Standard Heating Oil Co., что перекликается с именем его персонажа в фильме «Драйв» — Стандарда Габриэля.

Когда в 2012 году случилось массовое убийство в начальной школе «Сэнди-Хук», режиссер Джей Си Чендор жил в другом городе поблизости. На следующий день после трагедии он отводил своего ребенка в школу, и у входа стоял вооруженный охранник. Тогда он начал изучать статистику, чтобы выяснить, в каком году в Нью-Йорке было совершено рекордное количество преступлений, и этим годом оказался 1981.

Ассистентка оператора Брэдфорда Янга, Сара Джонс, погибла на съемках другого фильма, из-за чего в титрах фильма появилось напоминание о безопасности на съемочной площадке.