Первая сцена фильма показывает выпускной бал 1999-го года, на котором трое главных героев, Макс, Костя и Вадик, собираются разыграть своих одноклассниц, Соню, Злату и Кристину. Ребята и не подозревают, что те тоже решили над ними подшутить, и в итоге на торжественной линейке девочки оказываются облиты краской, а мальчики – покрыты ошметками праздничного торта, что приводит к драке.

В наши дни все три пары устраивают совместную свадьбу. К этому времени герои давно остепенились. Вадик работает на низкооплачиваемой должности и терпит унижения начальства, Костя сидит на шее у отца-олигарха и сорит его деньгами, а Макс страдает от повышенного либидо. После того, как свадебный торт взрывается, пав жертвой очередного розыгрыша, мужчины заказывают билеты в совместное свадебное путешествие, и вскоре все три пары оказываются на Кубе.

Из-за того, что по ошибке герои забронировали две виллы вместо трех, им приходится разделиться по половому признаку: мальчики с мальчиками, а девочки с девочками. В результате такой сегрегации герои объединяются в команды, как это было в школе, и вскоре в них возрождается боевой дух. Между мужьями и женами начинается отчаянное противостояние, в котором каждый стремится доказать, что он прав, а давно назревшие семейные проблемы выплывают наружу. Окончатся ли на этом истории их отношений, или любовь способна провести даже через такие трудности?

Производством фильма занималась небезызвестная российская кинокомпания Enjoy Movies, ответственная за такие хиты как «Беременный», «Защитники» и «Временные трудности». Поставил фильм по собственному сценарию режиссер телешоу Comedy Club Таир Мамедов, а контролировали съемки знаменитые братья Андреасян.

Продюсеры активно занимались продвижением фильма. На телеканале ТНТ, вложившемся в финансирование фильма, демонстрировали по 6-7 рекламных роликов в день, точечная реклама появлялась на Первом канале и СТС. Кроме того, фильм поддержали Русское радио и РуТВ, а еще такие интернет ресурсы, как КиноПоиск, Мейл.ру и ВКонтакте.

Фирменным гэгом фильма являются сцены кидания едой. Для одного из таких эпизодов съемочной команде пришлось пригнать на площадку целый грузовик арбузов. Во время съемок кидания морскими деликатесами в ресторане, одной из сложнейших в фильме, в интерьере стояла дикая жара, отчего все продукты вскоре испортились и стали издавать неприятный запах. И хотя актеры мужественно терпели его несколько дублей ради удачного кадра, в продолжении сцены, снимавшейся несколько дней спустя, им пришлось сниматься все в той же вонючей одежде, потому что этот запах не могла свести никакая стирка.

При бюджете в 50 миллионов рублей картина собрала в прокате 3 миллиона долларов, что все равно принесло создателям неплохую прибыль и привело к выходу в 2017 году сиквела фильма, «Женщины против мужчин: Крымские каникулы», по сюжету которого герои и героини встречаются в Крыму после своих разводов.

По словам продюсера картины, Гевонда Андреасяна, фильм это “романтическая комедия, очень милая, смешная, дерзкая, но при этом не пошлая”. Особенно он рассчитывал на привлечение женской части аудитории.

Мария Кравченко, исполнительница роли Софии, познакомилась с Романом Юнусовым, играющем ее мужа, за 15 лет до начала съемок фильма. С особенной любовью она вспоминает сцену, в которой бьет Юнусова по лицу осьминогом. Про свою героиню Кравченко говорит, что та – просто обычная женщина, что помогло актрисе увидеть в ней часть себя.

Роман Юнусов считает, что в фильме есть все составляющие для того, чтобы стать блокбастером: “Летнее настроение, красивая картинка и, что самое главное, смешной юмор”.

Через два месяца после премьеры фильм стал предметом критического разбора известного киноблогера Евгения BadComedian’а. Обзор картины собрал у него на канале более 6 миллионов просмотров. Это по меньшей мере в пять раз больше, чем было зрителей у самого фильма.