После написания книги «Бесконечная шутка», ее автору Дэвиду Фостеру Уоллесу пришлось отправиться в тур, чтобы пропиарить роман. 5 дней с ним был Дэвид Липски, писавший для Rolling Stone. На основе этих интервью он написал собственное произведение, фильм снят по нему.

• Съемки проходили в штате Мичиган, хотя писатель и прожил многие годы в городе Блумингтон в Иллинойсе. 
• Режиссер Джеймс Понсолдт в колледже обучался основам искусства драматургии у будущего сценариста этого фильма, Дональда Маргулиса.
• Книга Липски была основой для написания сценария. Его заметки использовали в качестве материала для изучения персонажей.
• Эпизод, где герои встречаются впервые, также является первой встречей в реальности актеров Джесси Айзенберга и Джейсона Сигела.
• Обсуждая перспективы брака и семейной жизни, персонажи слушают группу R.E.M. (альбом Murmur).
• В эпизодах, снятых в писательском доме, персонажам нужно было привлекать собак — и они постоянно носили мясо в карманах штанов, а еще мазали лицо Айзенберга арахисовым маслом.
• Песня в финале — «Большой корабль» авторства Брайана Ино, Уоллес очень любил ее.
• Липски не публиковал статью в журнале — его по возвращении в Нью-Йорк «загрузили» другими заданиями. Книжку о своем путешествии и общении с писателем он решил написать после смерти Уоллеса в 2008.