Фильм «Средняя школа: Худшие годы моей жизни» снял режиссёр Стив Карр, который известен по комедиям начала 2000-х «Доктор Дулиттл 2» и «Дежурный папа». В картине сыграли молодые и пока ещё неизвестные актёры: Изабелла Монер («Дом, который построил Джек»), Гриффин Глюк («Притворись моей женой») и Томас Барбаска («Проповедник»). Из представителей старшего поколения можно выделить Лорен Грэм («Девочки Гилмор», «Плохой Санта»), Адама Палли («Железный человек 3», «Счастливый конец») и Робба Риггла («Мачо и ботан»).

Главный герой фильма «Средняя школа: Худшие годы моей жизни» переводится в новую школу. Но он ещё не знает, что её директор помешан на беспрекословном исполнении всех школьных правил. Ученики уже устали от его террора, но никто не решается дать отпор. И когда однажды директор уничтожает тетрадь с рисунками нашего героя, он решает отомстить. Теперь каждый день он будет нарушать установленные правила, пока не вычеркнет из своего списка абсолютно все из них.

- Фильм снят по одноимённому роману Джеймса Паттерсона

-У режиссёра Стива Карра есть награда «Золотая малина» за работу над фильмом «Муви 43»

-Кара Холден, одна из сценаристов картины, работала над сериалом «Девочки Гилмор». Там же сыграла исполнительница одной из ролей Лорен Грэм