Главный герой, в честь которого назван фильм – обычный житель Окленда. Его настигает кризис среднего возраста. Уилсон одинок, ему не с кем поговорить, и все чаще он задумывается об ошибках прошлого, о потере любви, страсти, шансов построить счастливую семью. Все приводит к тому, что мужчина снова завязывает отношения с бывшей женой. Но вместе с супругой в размеренную жизнь Уилсона, к которой он привык, неожиданно врывается дочь, благополучно вступившая в подростковый период. Поначалу общение с девочкой кажется незадачливому отцу катастрофой, но со временем все меняется…

• Несколько эпизодов фильма были отсняты в действующей исправительной колонии в Миннесоте. Когда Харрельсон попросил выключить кондиционер, сотрудники тюрьмы отказали ему, чтобы не доставлять неудобства персоналу и заключенным.
• Изначально режиссером фильма должен был стать Дерек Сианфранс, но он отказался от проекта в пользу киноленты «Свет в океане».
• В фильме фигурирует реклама киноленты 1952 года «Умберто Д». Эта драма о неудачливом мужчине и его собаки частично похожа на «Уилсона»,
• После съемок в этом фильме Джуди Грир зареклась от постельных сцен.