Когда компания друзей из Чудесного леса начинает сбор меда, Пятачка оставляют дома, поскольку он слишком мал, чтобы помочь. Почувствовав себя неполноценным, Пятачок исчезает, и его приятели Иа-Иа, Кролик, Тигра, Ру и Винни-Пух должны использовать альбом для вырезок Пятачка как карту, чтобы найти его. В процессе они обнаруживают, что этот крохотный зверек становился большим героем во многих их приключениях. Смогут ли друзья по-новому взглянуть на своего товарища?

• Карли Саймон написала семь новых песен для фильма, а также записала классическую тему Винни-Пуха братьев Шерман. В нескольких песнях певице подпевают ее собственные дети, маленькие Бен и Салли (от брака с Джеймсом Тейлором).
• Это первый мультфильм про Винни-Пуха, где нет закадрового голоса рассказчика.
• Впервые со времен фильма «Винни-Пух и День Иа-Иа» оригинальные произведения А.А. Милна использовались в качестве материала для сюжета. Среди них главы: «В которой Пятачок встречает Слонопотама», «В которой Кенга и Малыш Ру приходят в лес, а Пятачок принимает ванну», «В которой Кристофер Робин ведет экспедицию на Северный полюс», «В которой в Пуховой опушке построили дом для Иа-Иа» и «В которой организована экспедиция, а Пятачок снова почти встречает Слонопотама».