Жила-была на свете девочка по имени Машенька. Однажды она отправилась в лес за грибами и заблудилась. В поисках выхода из леса героиня набрела на избушку, в которой, как оказалось, жил Медведь. Хозяин дома обрадовался неожиданной гостье и стал упрашивать ее остаться жить у него, чтобы было веселее. Однако Машенька все равно решила вернуться домой, к бабушке и дедушке, а с Медведя взяла обещание – приходить к ним в гости по праздникам и учиться у нее грамоте.

• В основу мультфильма легла одноименная пьеса Георгия Ландау, который, в свою очередь, вдохновился русской народной сказкой. 
• Режиссером анимационного фильма выступил Народный артист РСФСР Роман Качанов. Среди других его мультипликационных работ – «Как котенку построили дом» (1963), «Варежка» (1967), «Тайна третьей планеты» (1981). 
• «Машенька и медведь» – первый мультфильм в творческой биографии Анатолия Папанова. В дальнейшем актер принимал участие в озвучивании более ста мультфильмов. 
• Анатолий Папанов озвучил в мультфильме Медведя. Также голосом народного артиста СССР говорят персонажи-медведи в анимационных фильмах «Кот-рыболов» (1964), «Золотой мальчик» (1969), «Лиса, медведь и мотоцикл с коляской» (1969).